Rupert ist Stewie Griffins Teddybär. Obwohl er nicht belebt ist, nimmt Rupert die Position als sein persönlicher Vertrauter und bester Freund ein (manchmal auch als Partner). Stewie erzählt Rupert alle seine Geheimnisse und Machenschaften und ist oft verärgert, wenn Rupert nicht reagiert. Rupert hat auch die Funktion, bei Bedarf als Pistole zu fungieren. In früheren Folgen hat Rupert zunächst eine braune Fellfarbe, aber in späteren Folgen erscheint sie eher orange.
Rupert wird mehrfach beschädigt. Das erste Mal in einem Rückblick in "Der zukünftige Stewie" diskutierte Stewie mit Brian über die Wirtschaft und Brian beschloss, eines von Ruperts Beinen zu essen. Stewie bekam das Bein nach einer Weile zurück. Das zweite Mal ereignete sich in "Stewie liebt Lois", wo Rupert auf einen unbekannten Rottweiler-Hund traf. Rupert wurde in Stücke gerissen, aber später von Lois repariert.
Immer wenn Rupert als Waffe fungiert, wird sein Kopf abgerissen. Lois scheint dies immer bis zur nächsten Szene in der Episode zu beheben. In "Ein besonders missglücktes Weihnachten" zerreißt Stewie Rupert in zwei Teile, nachdem er aus einem Santa-Albtraum aufgewacht ist. In "Killer Queen" schießt Stewie Rupert mit einer Waffe in den Kopf, anstatt zu riskieren, dass er einen schlimmeren Tod erleidet, wenn er das Cover eines Queen-Albums sieht. In "Die Schildkröte" reißt die Schildkröte Sheldon Ruperts Kopf ab und steckt ihn in einer Schachtel, die Stewie später findet.
In "Der neue Brian" wird Rupert zwei Stunden lang vom neuen Hund der Familie Griffin gebumst. In einer späteren Szene wird gezeigt, wie Stewie einen Leichnam in den Müll schleppt, der sich später als New Brian herausstellt. Am Ende der Folge steht Stewie weinend unter der Dusche und wäscht Rupert verzweifelt, ihm ständig versichernd, dass es nicht seine Schuld war. In "Weiberkrebs“ heiratet Stewie Olivia Fuller und lässt Rupert die Zeremonie leiten.
"Tochter günstig abzugeben" thematisiert die Entstehung von "Stewpert", einem Wesen, welches Stewie und Rupert miteinander verschmelzen lässt. Dies trug sich zu, nachdem Stewie sein Teleportationsgerät aktiviert hatte, bevor er feststellte, dass Rupert auch im Portraum war.
Stewie bezeichnet Rupert mehrmals als schwul. Beispielsweise in "Friede sei mit dir“ als er Rupert beschuldigt, die Jungs zu beobachten, anstatt auf ihr Gepäck aufzupassen. Stewie stellt sich Rupert auch einige Male als muskulösen, menschlichen Mann vor, unter anderem in "Reise zum Nordpol", wo er einen Rupert-Schneemann baut. Rupert behält jedoch in jeder Fantasie seinen Teddybärkopf. Während dieser Träume wird Rupert von David Boat gesprochen, in der deutschen Synchronisation übernimmt Claus-Peter Damitz die Rolle. In einer exklusiven DVD-Szene in "Rechts vor links" entdeckt Stewie die Erfahrung des Masturbierens und in seiner Fantasie macht Rupert mit einem ebenso muskulösen Brian rum, während Stewie ans Bett gefesselt ist. Jedoch erzählt Rupert in "Stewie, Chris & Brians verrückte Reise durch die Zeit" anderen Stofftieren, dass er trotz Stewies Fantasien hetero sei.
Rupert wird von einer Spielzeugfirma in der Folge "Die Rückrufaktion" zurückgerufen und Stewie unternimmt alles, um ihn zu bergen, bevor er zerstört wird.
In der Gerichtsszene in " Simpsons Guy" hält Stewie Rupert neben Mr. Burns, der seinen eigenen Teddybär Bobo in der Hand hält.
In einem Anfall von Eifersucht in "Hund beißt Bär" zerstört Brian Rupert und verursacht einen großen Bruch in der Beziehung zwischen ihm und Stewie. Stewie begibt sich nach Vermont, um Ruperts Asche zu zerstreuen, und Brian begleitet ihn, um ihn im Auge zu behalten. Er macht ihn noch wütender, bis sie kämpfen und er verrät, dass er Rupert absichtlich zerstört hat. Stewie wird bei dem Streit verletzt und Brian baut ihm eine Trage, um ihn zum Berggipfel zu tragen, damit Stewie die Asche wie geplant zerstreuen kann. Dabei nähern sich Brian und Stewie wieder an. In dieser Nacht ersetzt Brian Rupert durch Stewie, der glaubt, sein alter Freund sei zurückgekehrt.